1980年7月10日、テキサス州ダラス生まれ。マライア・キャリーを発掘したことでも有名なトミー・モトーラに見出され、2000年にアルバム『Sweet Kisses』で華々しくデビューを飾ったジェシカ・シンプソンによる5作目の登場です。2005年には初主演映画『The Dukes Of Hazzard』が全米1位となり、女優としての才能も開花させました(主題歌ではウィリー・ネルソンと共演)。この度、シンガー・ソングライターとしての才能を開花させつつある彼女をバックアップしたのは、グラミー賞受賞プロデューサー/作曲家のブレット・ジェイムズ(キャリー・アンダーウッド、ラスカル・フラッツ等)と、著名プロデューサーのジョン・シャンクス(アラニス・モリセット、ボン・ジョヴィ、キース・アーバン等)。リード・シングルの『Come On Over』の作曲にはカントリー系シンガー・ソングライターのレイチェル・プロクターとヴィクトリア・バンクスが参加。そして、アルバム・タイトル・トラックの『Do You Know』には、ジェシカのアイドルとも言えるドリー・パートンが参加しています。尚、(あらためて)ジェシカはアシュリー・シンプソンの実姉。